Winsome Earle-Searsمن مواليد كينغستون بجامايكا، هاجر إلى الولايات المتحدة وهو في السادسة من عمره. وهي فخورة بخدمتها في سلاح مشاة البحرية الأمريكية. وبالإضافة إلى تعييناتها المختلفة، شغلت منصب نائب رئيس مجلس التعليم في ولاية فرجينيا؛ وعُينت في مكتب التعداد السكاني الأمريكي كرئيسة مشاركة للجنة الأمريكية الأفريقية؛ واللجنة الاستشارية للمحاربين القدامى التابعة لوزير شؤون المحاربين القدامى.

انتُخب وينسوم لأول مرة في 2002 لدائرة مجلس المندوبين ذات الأغلبية السوداء، وهي أول مرة ينتخب فيها جمهوري في فرجينيا منذ 1865. وهي أول امرأة تشغل منصب نائب حاكم ولاية Commonwealth of Virginia ، وأول امرأة سوداء تُنتخب على مستوى الولاية، وأول امرأة متجنسة تُنتخب لمنصب على مستوى الولاية. وهي أيضًا أول امرأة من المحاربين القدامى تُنتخب لمنصب على مستوى الولاية.

وبصفتها نائبة الحاكم، تتولى وينسوم إيرل سيرز رئاسة مجلس الشيوخ عندما يكونون في جلسة تشريعية وتدلي بصوتها في حالة التعادل. بالإضافة إلى ذلك، يعمل نائب الحاكم في العديد من مجالس ولجان الولاية: هيئة فيرجينيا للسياحة، ومجلس فيرجينيا الاستشاري العسكري، ومؤسسة جيمستاون يوركتاون، ومركز فيرجينيا الريفية، ولجنة الكومنولث الآمن والمرن، بالإضافة إلى عمله كأمين وطني لرابطة الولايات الفضائية الجوية (ASA)، وكرئيس لفرع فيرجينيا من رابطة الولايات الفضائية الجوية (2023). وقد تم تمثيل مكتبها في تحالف فرجينيا المتقدم للتنقل الجوي (VAAMA) منذ 2022. نائب الحاكم هو أيضًا زميل في معهد هانت كين للقيادة. كان التعليم ولا يزال محور اهتمام نائب الحاكم.

في إطار جهودها للاستماع إلى أكبر عدد ممكن من سكان فيرجينيا، سافرت نائبة الحاكم أكثر من 28 ،000 ميل عبر الكومنولث منذ توليها منصبها. وباعتباره متحدثًا مطلوبًا في كثير من الأحيان، فقد ترأس نائب الحاكم العديد من الفعاليات في جميع أنحاء الكومنولث وفي جميع أنحاء البلاد.

وينسوم هي مديرة برامج سابقة لغرفة التجارة في هامبتون رودز ومتطوعة في برنامج VISTA، وهي كهربائية مدربة وسيدة أعمال ناجحة. ومع ذلك، تفخر وينسوم أكثر من غيرها بعملها المجتمعي في قيادة خدمة سجن للرجال وكمديرة لمأوى للنساء المشردات. وهي حاصلة على بكالوريوس في اللغة الإنجليزية مع تخصص فرعي في الاقتصاد، وماجستير في القيادة التنظيمية، مع التركيز على الحكومة. ولوينسوم وزوجها تيرينس ابنتان هما كاتيا وجانيل، بالإضافة إلى ديجون، وحفيدتان هما فيكتوريا وفيث اللتان تنظران الآن إلى وجه الله.